В 1944 г. вышел очередной рассказ, который написал Бунин «Чистый понедельник», краткое содержание заставляет задуматься о любви, самопознании, счастье и духовности. У молодой женщины есть выбор – уйти в монастырь или принять ухаживания мужчины в миру. Она выбирает монастырь.
В произведении Бунина «Чистый понедельник» главные герои – это сам рассказчик, от лица которого ведётся повествование. Это молодой человек, родившийся в Пензенской губернии. Он красив, отличается располагающим характером. Вторая героиня – его возлюбленная. У девушки яркая внешность, чёрные густые волосы, смуглое лицо. Она снимает квартиру.
Ежедневно молодой человек ездит к возлюбленной, дом которой находится напротив храма Спасителя. Он водит девушку по дорогим ресторанам, дарит книги и цветы. Однако девушка не хочет планировать их будущее, не отталкивает молодого человека, но и близости не позволяет.
Юная дама посещает исторические курсы, прекрасно играет на пианино. Мать девушки умерла, а отец – зажиточный купец. Юная прелестница подарки от влюблённого юноши принимает равнодушно, с небрежностью. Больше всего она любит шелка, меха и дорогую одежду. Юноша всё равно не отчаивается и пытается добиться её любви.
Молодые люди познакомились в декабре, на одной из лекций. Девушку он привлёк своим заразительным смехом. Они начали встречаться и были красивой парой. Периодически она разрешала целовать ей руки, но больших вольностей не позволяла. Когда девушка почувствовала, что молодой человек старается стать ей ближе, то начала от него отдаляться. Говорила, что не создана для брака и юноша больше на эту тему не разговаривал.
Наступило Прощёное воскресенье. Молодой человек заехал за девушкой прогуляться, но она неожиданно предложила съездить в Новодевичий монастырь. Объяснила, что ей нравятся соборы, и надоели рестораны. В монастыре она ходила мимо могилок, затем пара зашла перекусить в трактир. Там она рассказывала о монастырях, которые уже посещала и сказала, что выбирает, в какой из них уйти.
Юноша не поверил, что она говорит серьёзно. В следующую встречу отвозит её на театральную встречу, хотя девушке эти мероприятия кажутся пошлыми. Однако она пьёт вино и танцует. Ночью молодые люди вернулись домой и становятся любовниками. Наутро девушка говорит, что уезжает и будет писать письма.
Через две недели юноша получает послание от возлюбленной с прощальными словами, она пишет, что ждать её не нужно. Прошло два года, но любовь молодого человека не проходит. Он повторил маршрут, по которому они гуляли в последнее Прощёное воскресенье. Останавливается у монастыря и, зайдя, видит вереницу монахинь, среди которых узнаёт свою возлюбленную. Он молча выходит из святой обители.
В произведении «Чистый понедельник» (читать краткое содержание чуть выше) описывается, как перед девушкой стоял выбор – принять радость мирской жизни либо выбрать духовное совершенствование. Она выбрала второй вариант, отказавшись от любви и обеспеченной жизни.