Произведение начинается с ночных лирических размышлений героя. Он романтичен («неужели же могут жить под таким небом разные сердитые и капризные люди?»), застенчив («вот уже восемь лет, как я живу в Петербурге, и почти ни одного знакомства не умел завести») и одинок («Мне вдруг показалось, что меня, одинокого, все покидают и что все от меня отступаются»). Молодой человек в своем воображении общается с незнакомыми людьми на улице, разговаривает и дружит с домами, встречающимися на пути, прощается с уезжающими на дачу людьми. Вдруг в своем доме он обращает внимание на «закоптелые стены» и «потолок, завешанный паутиной», и это начинает его тяготить. Он вспоминает день, проведенный в тоскливой прогулке по городу и за его пределами, восхищается загородной природой, сумевшей преобразить его внутреннее состояние и почувствовать радость и легкость бытия. Возвращаясь поздно вечером в чудесном настроении, счастливо напевая, он замечает девушку, горько плачущую на набережной канала. Его сердце забилось и «трепетало, как у пойманной птички», но его робость и тривиальность ситуации мешают ему заговорить с нею. Она замечает его и торопливо уходит. В этот момент за девушкой увязывается пошатывающийся «господин во фраке солидных лет,… но не солидной походки», и герой приходит на помощь напуганной девушке, отогнав догонявшего сучковатой палкой, «благословенно случившейся» в его руке. Благодарная испуганная девушка, оказавшаяся «премиленькой и брюнеткой», благосклонно относится к молодому человеку, и у них завязывается открытый разговор без всяких церемоний. Герой признается уже очень понравившейся ему девушке, что за двадцать шесть лет у него никогда не было знакомства и разговора с женщинами, что в грезах своих он часто влюблялся в воображаемые приснившиеся идеалы и что всегда желал открыто заговорить на улице с аристократической незнакомкой и признаться ей в своих робости и одиночестве. Девушка ободряет его, спрашивая, почему он заговорил с нею. Молодой человек говорит о сострадании к ее слезам. Девушка намеревается проститься с ним. Он взволнованно просит ее о встрече, откровенно называет себя мечтателем и обещает мечтать о ней. Девушка, подумав, соглашается на встречу, однако просит его не влюбляться в нее, говоря, что это нельзя, он клянется. Девушка, в свою очередь, признается, что у нее «тоже никого нет, с кем бы мне можно было слово сказать, у кого бы совета спросить», и говорит, что «я вас так знаю, как будто уже мы двадцать лет были друзьями». Молодые люди прощаются, обещая довериться друг другу при завтрашней встрече. Окрыленный и счастливый юноша гуляет всю ночь.
Ночь вторая
Молодые люди радушно встречаются снова. Девушка просит рассказать ей свою историю, «всю свою подноготную», говоря, что вчера поступила опрометчиво, имея в виду свою доверчивость. Герой отвечает, что у него нет истории. В процессе разговора выясняется, что девушку зовут Настенькой, что у нее есть слепая бабушка, которая, пристегнув два года назад внучку булавкой к платью после шалости, «целую жизнь» никуда ее не пускает. Юноша, в свою очередь, не называет своего имени, опять заводя пространный разговор о мечтателях. Эти странные существа среднего рода, по выражению самого героя, представляются ему забившимися в тусклый пыльный угол улиткой или черепахой, настолько застенчивой и конфузливой, что неожиданный визит нового знакомого способен привести такого мечтателя в страшное стеснение и стыд, оттого что нет способности непринужденно поддержать беседу. Девушка резонно предполагает, что герой рассказывает о себе. Молодой человек подтверждает ее догадку и изливается в страстном длительном откровении. То он, увлекшись мечтами, чуть ли не с криком пугается почтенной учтивой старушки, спросившей у него дорогу, то пообедал, «решительно проглядев, как это сделалось». Далее он рассказывает Настеньке свои мечты: вот он поэт, вначале непризнанный, а потом увенчанный, вот он дружит со знаменитостями, участвует в великих сражениях, как герой, вот он любовник разных великих роковых красавиц и многое другое. Он даже «верить готов в иную минуту, что вся эта жизнь… не обман воображения…, а настоящее, сущее», так увлекают его вечные грезы. Грезы в том числе и о любви, непременно страстной, бурной, наполненной всевозможными грозными и волнительными событиями. Закончив рассказ, герой смущается и ждет Настенькиного смеха над собой, но она выказывает понимание и участие к незавидной доле героя, затем говоря ему, что так жить нельзя и неправильно. Юноша соглашается, благодарит девушку за сочувствие и горько сожалеет о напрасно потраченных пустых годах фантазий.
Расчувствовавшаяся Настенька говорит, что и сама пережила подобное, будучи приколотой к платью бабушки, и что теперь они не расстанутся так вот просто и не будут одиноки, как прежде. Потом она готова рассказать и ему свою историю и просит за то дать ей «сердечный братский» совет. Он с радостью и готовностью соглашается.
История Настеньки
С бабушкой Настенька уже очень давно, с самого детства, как умерли ее родители. Прежде бабушка была, судя по ее воспоминаниям, богаче, выучила внучку «по-французски» и учила с учителем до пятнадцати лет, когда Настенька и проштрафилась немного, за что и была «пришпилена к бабушкиному платью». Живут они в небольшом старом домишке с мезонином, который сдают. После того, как умер старый жилец, немой, слепой, хромой старичок, в дом поселяется новый. Он оказывается приезжим молодым человеком. Бабушка, проявляя бдительность, беспокоится о том, хорош ли собой и молод ли новый жилец, после того, как Настенька отвечает утвердительно, бабушка предостерегает внучку засматриваться на него. Далее происходит случай, когда жильцу становится известно, что бабушка прикалывает Настеньку к себе булавкой, и, после смущения и слез девушки, жилец проявляет такт и деликатность к чувствам девушки. Через некоторое время он опять появляется перед хозяйками с предложением воспользоваться его библиотекой и почитать хороших французских романов. Бабушка, немного тревожась о нравственности книг, соглашается. Прочитав Вальтера Скотта, Пушкина и других авторов, Настенька поняла, что книги стали ей жизненно необходимы. Затем происходит несколько коротких встреч жильца с Настенькой, во время которых оба смущаются и краснеют, молодой человек интересуется, не скучно ли девушке с бабушкой и есть ли у нее подруги. Когда выясняется, что нет, он приглашает девушку пойти в театр тайком от бабушки. После того, как Настенька, не желая обманывать бабушку, отказывается, он приглашает в театр их обеих. Поход в театр оказывается очень удачным, радостным и веселым для всех, девушке кажется, что утреннее предложение поехать одной было только испытанием ее благочестия. Настенька надеется, что жилец будет приходить все чаще и чаще, однако, кроме пары редких походов в театр, он не проявляет инициативы к общению, вежливо и серьезно раскланиваясь при встречах. Расстроенная девушка полагает, что молодой человек просто проявил жалость и сострадание к ее зависимому положению, «а больше-то и ничего», хотя сама демонстрирует все признаки влюбленности: «и сидеть-то я не сижу, и читать-то я не читаю, и работать не работаю, иногда смеюсь и бабушке что-нибудь назло делаю, другой раз просто плачу. Наконец, я похудела и чуть было не стала больна». Около года назад жилец объявляет обеим женщинам, что дела его в этом городе закончены и завтра ему необходимо ехать в Москву на год. Настенька убита этим сообщением. В тот же вечер, все обдумав, смелая девушка собрала все вещи в узел и, «ни жива ни мертва», пошла к возлюбленному объясняться. При виде еле стоящей от волнения на ногах девушки он вскрикнул и «бросился подать воды». Девушка, придя в себя, села на постель к жильцу и зарыдала «в три ручья». Он понял все без слов и, побледнев, с грустью сказал ей, что он беден, ничего не имеет, «даже места порядочного», высказав сомнение по поводу материальной стороны вопроса. После длительного разговора Настенька, смешивая любовь с гордостью и стыдом, «наконец пришла в исступление, сказала, что не может жить у бабушки, что убежит от нее… и что она, как он хочет, поедет с ним в Москву, потому что без него жить не может». Помолчав несколько минут, молодой человек, взяв девушку за руку и прослезившись, поклялся, что вот теперь, если он когда-нибудь и «будет в состоянии жениться, то непременно она составит его счастие», если она сама не разлюбит его за этот год, притом не связывая девушку словом. Бабушке они договорились ничего не сообщать, это было желанием юноши. Теперь этот год прошел, он приехал в город три дня назад, это точно, но пока у Настеньки не появлялся.
Далее Настенька замолчала, «опустив голову», и разрыдалась так, «что во мне сердце перевернулось от этих рыданий». Исполненный сочувствия и сострадания к столь отчаянному положению девушки, герой-мечтатель предлагает различные варианты помощи в этой непростой, щекотливой ситуации. Преодолев сомнения девушки, не желающей навязываться, он убеждает ее написать любимому письмо, уверяя, что «письмо письму рознь» и рассудя ее возлюбленного, как человека деликатного и порядочного. Полностью сойдясь во мнениях насчет содержания письма, новоиспеченные друзья и соратники договариваются о деталях. К удивлению героя, письмо уже написано и приготовлено для передачи, оно уже в Настенькиной руке! Они опять прощаются до завтра в полной гармонии чувств.
Ночь третья
Герой, находясь в печальном и хмуром расположении духа, вспоминает третью свою встречу с Настенькой. Темные и странные печальные мысли толпятся в его голове после этого неоднозначного свидания. Он не находит ответа на многие волнующие его вопросы.
Сегодня они не увидятся, потому что идет дождь, а девушка отказалась приходить в этом случае.
Герой признается себе, что любит Настеньку, вспоминает все ее слова и поступки, развитие событий в течение встречи. Мечтатель поет гимн радости и любви, но с горечью отдает себе отчет, называя себя слепцом, что вся ее нежность, ласка и доброта к нему — всего лишь радость от собственной любви к другому, желание поделиться счастьем, ожидание долгожданной развязки.
Вначале он пришел на встречу «с полным сердцем», И «она сияла радостью», ожидая своего возлюбленного, придя на час раньше. Была несказанно весела, смеялась всему, признавалась в братской любви к мечтателю, мотивируя это тем, что он не влюбился в нее, не досаждает ей своими приставаниями, что он мил и бескорыстен. Говорит, что будет очень дружна с ним после своего замужества, что чудесно, что они с мечтателем так любят друг друга. Герою становится ужасно грустно от этих признаний, он понимает, что Настенькино чувство к нему иного рода, чем его. Наконец он не выдерживает и почти со слезами в глазах пытается признаться девушке в любви. Она догадывается прежде слов, прерывает его и начинает звонко смеяться и кокетничать с ним, желая рассмешить его и прервать эту тему. Настенька со смехом досадует, что мечтатель не влюбился в нее. Он сердится и указывает ей на время, которое говорит о том, что жених не пришел по неизвестным причинам. Она мгновенно расстраивается, робеет и страшится возможных своих выводов. Герой, раскаиваясь в своем эгоистическом приступе злобы, начинает всячески утешать девушку, приводя ей возможные причины неявки жениха. Она как будто бы верит ему, но истинная радость уже далеко. Снова слезы в глазах юной влюбленной. Она становится робка и внимательна, пытаясь успокоиться. Говорит с любовью о своем женихе, сожалеет о том, что люди, даже самые лучшие, таят свои чувства, молчат о главном, «зачем мы все не так, как бы братья с братьями?», то есть не всегда открыты друг с другом. Герой чувствует, что это более чем когда-либо относится сейчас к нему, ведь он так и не сказал Настеньке о своей любви. Девушка, преисполнившись благодарности к другу, желает ему счастья в любви, утверждая, что в действительности он не таков, каким себя описал, что он выздоравливает и на самом деле другой.
Поняв, что жених не придет сегодня, они договариваются о том, что герой сходит за ответом на Настенькино письмо, и снова прощаются до завтра, в том случае, если не будет дождя. Но дождь был, и они не встретились на следующий день. Его герой проводит в тоске и унынии, предполагая, что они уже встретились и счастливы вместе.
Ночь четвёртая
В сильном волнении герои встречаются через день, Настенька с последней надеждой ждет письма — его нет, а герой удивлен, что они еще не встречались. Девушка в отчаянии молчит, затем заливается слезами. Она решает, что ее возлюбленный отказался от нее. Она не может понять поступков, вернее, «непоступков» жениха. Переполненная эмоциями, обидой, унижением, Настенька решает забыть его, чтобы не страдать.
Переживая случившееся, девушка в сердцах спрашивает, смог ли бы герой поступить так же с влюбленной, слабой девушкой. Молодой человек, не в силах сдержать себя, желает высказаться полностью. Она «со странным любопытством» расспрашивает его, он почти выкрикивает о своей истинной, «не братской» любви к Настеньке. Она растеряна и смущена. Он пылко продолжает рассказывать ей о своем чувстве, что в эти дни, несмотря на ее признания, его все-таки не оставляла надежда на, может быть, последующую после взаимность. Молодой человек плачет, девушка, решительно утирая ему слезы своим платком, утешает влюбленного в нее юношу, сокрушается своих недавних слов и, начиная говорить, также начинает рыдать. Сквозь всхлипывания она говорит, что хочет забыть свою прежнюю любовь, которая еще, конечно, жива, что, готова полюбить его, благородного чистого юношу, способного понимать и сопереживать ей. Она чувствует себя уязвленной и оскорбленной тем человеком, спрашивает героя, так ли велика его любовь, чтобы подождать, пока остынут ее прежние чувства, чтобы не оставить ее сейчас одну в таком бедственном положении, и многое другое. Они плачут вместе, говорят «без умолку», нервно смеются, строят совместные планы, без цели гуляют «как в чаду». Новоиспеченная пара договаривается, что герой переезжает к ним завтра же, нанимая мезонин для жилья у бабушки, которая как раз и хотела сдать его какому-нибудь молодому человеку с тайной целью выдать замуж Настеньку. Наконец они готовы проститься, он провожает ее до квартиры.
Вдруг она «останавливается, как вкопанная», робко, тесно прижимается к герою, рука ее дрожит в его руке. Мимо них проходит молодой человек, останавливается, вглядывается… Да, это он, прежний возлюбленный Настеньки. Оклик — и она бежит к нему в объятья. Герой «стоял и смотрел на них как убитый». Она вновь подбегает к нему, горячо и порывисто обнимает его, целует и снова убегает, увлекая за собой своего настоящего жениха. Герой остается один на улице.
Утро
Утром и завершается эта короткая история. Он получает письмо от Настеньки. Она «на коленях» просит простить ее, говоря, что обманула его и себя, называя все случившееся сном. Переживая за близкого друга, девушка уверяет героя в той же любви к нему, что и вчера, сожалеет, что не может любить их обоих разом. Обещает хранить память об их встречах вечно, безмерно благодарна ему. Сообщает, что на следующей неделе выходит замуж, снова предлагает ему быть братом и другом, великодушно просит помнить и любить себя, как и прежде.
Герой плачет над письмом. В это время хозяйка сообщает ему, что сняла с потолка не нравившуюся ему паутину, и теперь «хоть женись». Ок глядит на хозяйку, «молодую еще старуху», и она представляется ему дряхлой, морщинистой, согбенной, как и вся его комната — тусклая, линялая, а «паутины стало еще больше». Старый приятель его — дом напротив, тоже потускнел, облупился и растрескался. И жизнь его представилась ему такой же тусклой и никчемной даже и через пятнадцать лет, ни капли не изменившейся в этой же самой комнате.
Но в сердце мечтателя нет никакой обиды на ту, которая стала причиной такой грусти, нет и тени упрека, желания тайных ее угрызений, ничего, что могло бы омрачить ее безмятежное счастье. Он благословляет ее и благодарит за бесценные мгновенья.
«Боже мой! Целая минута блаженства! Да разве этого мало хоть бы и на всю жизнь человеческую?..»