Петербургский период — это наиболее «вольнолюбивый», собственно гражданский, самый «политический» период в развитии поэта. Идеи гражданской свободы отвечали благородным порывам юности, самому духу пушкинского поколения, связанному с формированием декабризма. Сочетание актуальной тематики и новаторской формы выражения сделало вольнолюбивые стихи Пушкина необыкновенно популярными среди молодежи.
Так стихотворение «К Чаадаеву» (1818), где звучит пламенный призыв к молодой России «вспрянуть ото сна» и верить в близящийся восход «звезды пленительного счастья», то есть свободы, очень интересно по форме выражения его идеи. Гражданские мотивы соединяются в нем с самыми личными чувствами человека:
Мы ждем с томленьем упованья Минуты вольности святой,
Как ждет любовник молодой Минуты верного свиданья.
Но «вольность святая» невозможна, пока в России существует крепостное право, а потому многие стихи Пушкина той поры носят антикрепостнический характер. Наиболее известное из них — стихотворение «Деревня» (1819) — политический памфлет, в котором точными и яркими красками рисуются ужасные приметы крепостного права: «рабство тощее», «барство дикое». Развивая идеи просвещенной монархии, Пушкин надеется, что сможет увидеть «народ неугнетенный / И рабство, падшее по манию царя».
Но русский царь Александр I, «властитель слабый и лукавый», не собирался поощрять вольнолюбивые настроения поэта — вскоре Пушкин оказывается в ссылке.
В период южной ссылки в поэзии Пушкина начинают преобладать романтические тенденции, появляется разочарование в своих прежних идеалах и главное — неверие в возможность их осуществления («Свободы сеятель пустынный…», 1823). Вместе с тем меняется и представление о свободе: на первый план выходит идея свободы отдельной романтической личности, а не гражданская или политическая свобода («К морю», 1824). Вольнолюбивые мотивы часто выражаются в образе узника, стремящегося вырваться из тюрьмы («Узник», 1822), а символом свободы становится орел, море или же бушующий океан («Погасло дневное светило…», 1820).