Творчество Чехова завершает классический период русской литературы и в то же время открывает новые пути развития, подхваченные уже литературой XX века. Вот почему относительно творчества Чехова так остро стоит вопрос о традициях и новаторстве, что карается как прозы, так и драматургии писателя. Начав работать почти одновременно в прозе и драматургии, Чехов впервые предстает перед русским читателем как прозаик, автор небольших юмористических рассказов, которые печатаются в популярных в 1880-е годы журналах «Осколки», «Стрекоза», «Будильник». Чехов еще учится в это время на медицинском факультете Московского университета и не считает свои занятия литературой серьезным делом, хотя довольно скоро становится весьма популярным писателем. Он печатается под различными псевдонимами — Антоша Чехонте, Брат моего брата, Человек без селезенки и др. В это время писатель создает серию комических рассказов, сценок, пародий, юморесок, среди которых появляются подлинные шедевры — «Смерть чиновника», «Толстый и тонкий», «Хамелеон», «Унтер Пришибеев», «Злоумышленник», «Тоска». Итогом первого раннего юмористического периода стали сборники «Сказки Мельпомены» (1884) и «Пестрые рассказы» (1886).
С середины 1880-х годов Чехов печатается реже, его рассказы становятся глубже и серьезнее, определяется его писательская манера. В это время создаются такие произведения, как «Без заглавия», «Свирель», «Почта», «Горе», «Счастье», «Спать хочется», которые входят в сборники «В сумерках» (1887) и «Хмурые люди» (1890). Этапным произведением этого периода является повесть «Степь» (1888), которая подводит итог идейно-художественным исканиям писателя и окончательно определяет его дальнейший путь в литературе.
В 1990 году писатель предпринял поездку на Сахалин, который был в то время местом пребывания каторжников, результатом чего стала книга «Остров Сахалин» (1890-1894). В это же время в печати появляются все наиболее значительные произведения писателя зрелой поры: «Ионыч», «Дама с собачкой», «О любви», «Крыжовник», «Человек в футляре», «Дом с мезонином», «Студент», «Палата № 6», «Черный монах», «Мужики» и другие. Одним из последних чеховских произведений стал рассказ «Невеста» (1903).