Обломов вспоминает во сне свою родовую усадьбу в Сосновке, детство, няню, материнские ласки, тот ребячески пытливый взгляд на мир, который так манит ко всему новому и неизведанному. С воспоминаниями герой невольно погружается в атмосферу «живой радости». «Сон Обломова» — фрагмент романа, интересный с исторической точки зрения. Из него мы, как из романа И.С. Шмелева «Лето господне», узнаем об обычной жизни крестьян и помещиков в XIX веке.
Погружаясь в череду детских воспоминаний, уже взрослый Илья Ильич, хотя и знает теперь, что нет на свете молочных рек и кисельных берегов, все равно грустит о том, что «сказка не жизнь, а жизнь не сказка». В рассказах няни о богатырях из русских былин Обломов видит иносказательное воплощение героических страниц реальной национальной истории.
С мягкой иронией пишет И.А. Гончаров о силе народных верований и примет в менталитете наших предков: «Смерть у них приключалась от вынесенного перед тем из дома покойника головой, а не ногами из ворот; пожар — от того, что собака выла три ночи под окном; и они хлопотали, чтоб покойника выносили ногами из ворот, а ели все то же , по стольку же и спали по-прежнему на голой траве».
Таким образом, «Сон Обломова» — фрагмент, имеющий в сюжетном отношении вставной характер, одновременно может являться самоценным художественным произведением, написанным в жанре эссе, философского размышления о русском народе, красоте национального фольклора и уникальности природы родной земли. Вслед за детством Илья Ильич кратко вспоминает всю свою жизнь: учебу в пансионе Штольца, где познакомился с Андреем, первую прочитанную книгу, детские размышления о жизни. Именно тогда пришла Обломову в голову та жизненная модель, по которой добрые люди связывали идеальное счастье с покоем и бездействием, а труд воспринимали как наказание: «Жизнь, как покойная река, текла мимо их; им оставалось только сидеть на берегу этой реки и наблюдать неизбежные явления».
Деньги обломовцы тратили неохотно, так как не любили их зарабатывать, поэтому и обстановку в доме Обломов не торопился обновлять. Характеризуя экономическое мышление простых сограждан, И.А. Гончаров пишет: «Вообще они глухи были к политико-экономическим истинам о необходимости быстрого и живого обращения капиталов, об усиленной производительности и мене продуктов». Создается понимание, почему капитализм так тяжело приживался на русской почве и так недолго просуществовал в России, рухнув в начале XX века, расшатанный эпохой русских революций.