В уста Обломова И.А. Гончаров вкладывает серьезные размышления о жизни и счастье: «Надо идти ощупью, на многое закрывать глаза и не бредить счастьем, не сметь роптать, что оно ускользнет, — вот жизнь! Кто выдумал, что она — счастье, наслаждение. Безумцы!»
Для того чтобы показать, как меняется настроение героя, писатель использует пейзажную зарисовку. Он сравнивает мысли Обломова о любви и счастье с резкой сменой погоды, когда безоблачным легким вечером мечтаешь о том, какое будет поле при утренних светлых красках, и вдруг на следующий день просыпаешься под звуки дождя. Обломов начинает сомневаться в глубине чувств Ольги. Может быть, это не любовь, а лишь предчувствие любви. Он задает себе вопрос: за что она могла полюбить его. Илья Ильич вглядывается в зеркало и осознает, что «бледен, желт, глаза тусклые». Он невольно сравнивает себя с молодыми счастливцами «с трепещущей искрой в глазах» и понимает, что для Ольги их отношения не настоящая любовь, а лишь реализация потребности любить, о чем пишет ей в письме. На самом же деле он боится не только за нее, но и за себя, понимая, что привязанность к ней скоро будет восприниматься им не как роскошь, а как необходимость: «Любовь вопьется в сердце». Между душевным огнем и покоем Обломов выбирает скучный и сонный покой, но, увидев, что Ольга плачет о нем, решает продолжить роман. Любовь Ильинской к Илье Ильичу окупалась той нежностью, с которой он смотрел на нее. Обломову же Ольга казалась ангелом.
В XII главе в сюжете романа неожиданно возникает мотив гадания: Ольга рассказывает Обломову о том, что знакомая экономка нагадала ей бубнового короля. Вскоре Обломов делает Ильинской предложение. В художественной структуре романа есть зеркальные сцены, которые И.А. Гончаров включает для того, чтобы показать, как изменился Илья Ильич. Так, например, в первой главе третьей части приводится разговор Обломова и Тарантъева, который перемежается репликами Захара. Теперь перед читателем уже не тот Обломов, который в начале романа бездумно раздавал приятелям деньги и одежду. Сделав предложение Ольге, Илья Ильич взял на себя ответственность за ее судьбу. Теперь и деньги, и одежда были нужны ему самому.
Постепенно Обломов стал чувствовать, что любовь теряет радужные краски, скоро «жизнь проглотит ее, и она будет ее сильною, конечно, но скрытою пружиной». В мечтах он словно проживает дальнейшую жизнь: представляет, как ведет Ольгу к алтарю, как потом занимается постройкой дома, нескончаемым разбором дел с мужиками, «жниво, умолот, щелканье счетов, заботливое лицо приказчика, дворянские выборы, заседания в суде». Ольга от романтических объяснений с ветками сирени переходит к решению хозяйственных вопросов: прежде всего надо не свадьбу устраивать, а решить, где они будут жить.
Обломов решает снять новую квартиру, понимает, что на семейную жизнь денег надо намного больше, чем он может себе позволить. Ольга воодушевлена, постоянно улыбается, поет, разъезжает по театрам, а Илья Ильич думает только о том, как свести концы с концами.
Ильинская, между тем, постепенно корректирует его финансовые планы в сторону увеличения: например, просит его абонировать кресло в театре. Обломову начинает надоедать играть роль влюбленного мальчика. Одновременно с этим он понимает, что квартира, в которой живет, его очень устраивает, а хозяйственная Агафья Матвеевна прекрасно готовит и содержит дом в чистоте и порядке. Примечательна в романе повторяющаяся деталь портрета: локти, которые мелькают постоянно в глазах Обломова, когда хозяйка готовит обед. Свадьба, роль жениха, на которого «глаза пучат, как на шельму какую-нибудь», кажутся ему глупостью. Романтическое настроение уступает место реалистичному подходу к жизни: «А ты езди каждый день, как окаянный, с утра к невесте, да все в палевых перчатках, чтоб у тебя платье с иголочки было, чтоб ты не глядел скучно, чтоб не ел, не пил как следует, обстоятельно, а так, ветром бы жил да букетами». Особенно беспокоят Обломова издержки (новая квартира, экипаж, повар). От этих мрачных мыслей померкло ощущение ожидания свадьбы: «розы, померанцевые цветы, блистанье праздника, шепот удивления в толпе». Илья Ильич строго запрещает Захару распускать слухи о предстоящей женитьбе барина, называя их нелепостью и клеветой. На назначенное Ольгой в Летнем саду свидание Обломов идет с неохотой, сетуя на то, что она назначила его в самое обеденное время.
Какое-то время Илья Ильич колеблется, то вновь увлекаясь своим чувством к Ольге, то утопая в житейских проблемах. В конце концов, следует сцена мучительного объяснения Обломова с Ольгой, в ходе которого Ильинская говорит ему: «Ты, кроток, честен, Илья; ты нежен… голубь; ты прячешь голову под крыло — и ничего не хочешь больше; ты готов всю жизнь проворковать под кровлей… да я не такая: мне мало этого, мне нужно чего-то еще, а чего — не знаю!»