Идейно-тематическое содержание пьесы определяет переломная эпоха, на которую пришлась жизнь ее героев. Все они оказываются жертвами не частных обстоятельств и своих личных качеств, а глобальных законов истории: деятельный и энергичный Лопахин — такой же заложник времени, как и пассивный Гаев. «Вишневый сад» — это пьеса о «несостоявшихся судьбах», человеческой неустроенности и сложности поиска ответа на «проклятые вопросы» о цели и смысле жизни.
Пьесу пронизывает несколько сквозных идейно-тематических мотивов, которые объединяют всех персонажей, несмотря на их внешние индивидуальные различия. Как утверждает В. В. Катаев, «Вишневый сад», в отличие от традиционных пьес, строится не на противопоставлении, а «на единстве, общности персонажей». Внешней интриги нет, а событие, о котором все говорят — продажа имения на торгах, — происходит за сценой. Но при видимом отсутствии внешнего действия пьесу скрепляет действие внутреннее, происходящее в сознании героев и находящее выражение в смене настроения, мелодической тональности, в подтексте или «подводном течении», как его стали называть.
Первым сквозным мотивом пьесы можно считать неизменность, характеризующую каждого из действующих лиц. «Мамочка такая же, как была», «Ты все такой же, Леня», «Ты все такая же, Варя» — на разные лады повторяют герои пьесы. Для каждого из них это «постоянство» заключено в чем-то своем: Епиходов говорит о своих несчастьях, Пищик — о долгах, Варя — о хозяйстве, Гаев впадает в патетику, а Петя — в обличения всех и вся. Ведь у каждого из них своя правда и своя претензия к жизни, хотя, разумеется, эти правды и жалобы разного достоинства. Постоянство, неизменность некоторых персонажей даже закреплены в их прозвищах: «вечный студент», «двадцать два несчастья». Но общее определение, которое подходит для каждого из них, «недотепа»: ведь все они очень шатки по своей позиции в жизни, никто из них не знает «настоящей правды», а пытается ухватиться за какой-то из ложных ориентиров.
Другой сквозной мотив, кажущийся противоположным первому, это ощущение изменчивости жизни, тоже присущее всем персонажам.
Все они сравнивают настоящее и прошлое и отмечают, как бежит время. «Помню, когда я был мальчонком лет пятнадцати…» (Лопахин), «Когда вы уезжали отсюда…» (Дуняша о Раневской), «Когда-то …а теперь мне уже пятьдесят один год…» (Гаев). Перспектива в прошлое открывается на разную глубину: шесть лет назад утонул сын Раневской, лет сорок-пятьдесят назад помнили еще способы обработки вишни, сто лет назад был сделан шкаф. Перспектива в будущее тоже различна для разных персонажей, но она есть для Раневской и Гаева, Ани и Пети, Вари и Лопахина, даже для лакея Яши и старого слуги Фирса, забытого в доме. Что бы о себе не думал каждый из них, но всем им суждено быть песчинкой в потоке времени.
И еще один повторяющийся мотив: это тема растерянности, непонимания перед лицом безжалостно бегущего времени. Раневская задает бесконечные вопросы: почему все уходит без следа, почему люди старятся, почему на их плечи ложится груз ошибок и несчастий. Растерян в минуты раздумий, хоть и беспечен, как ребенок, Гаев. «Кто я, зачем я, неизвестно», — недоумевает Шарлотта. Даже Лопахин признается, что ему лишь «кажется» иногда, что он понимает ход и положение вещей. Мнимым является и всепонимание Пети, как верно замечает Раневская, это, скорее, следствие молодости и незнания подлинной жизни.
Всех персонажей «Вишневого сада» объединяет и мотив надежды, мечты. Они могут быть смешными, нереальными или же вполне осуществимыми, как мечта Лопахина о приобретении вишневого сада. Но и для него победа оказывается мнимой: переустройство сада неминуемо приведет его к гибели. Вот почему так часто в этих мечтах звучит сослагательное наклонение, в наиболее общем виде выраженное в словах Лопахина: «Скорее бы все это прошло…».
При этом герои пьесы убеждены в противоположности своих «правд», часто противопоставляют себя друг другу. Но автор неизменно указывает на их внутреннюю общность. В этом состоит новизна конфликта пьесы. Ее главная мысль соотносится с тем, что было выражено в прозе писателя: «Никто не знает настоящей правды», ни у кого нет преимуществ в столкновении с непонятной действительностью, но ответственность лежит на каждом. В пьесе это наглядно проявляется в отношении каждого из героев к саду. Ведь он связан с судьбами нескольких поколений — прошлых, настоящих и будущих. Упрощенное понимание, связанное с конфликтом различных социально-экономических формаций, здесь не подходит.
Гибнущий сад — это сквозная тема пьесы, связывающая все остальные ее линии на уровне высокого идейно-философского обобщения. Оказывается, что главным объектом изображения в «Вишневом саде» автор делает все «сложение жизни», которое влияет на судьбу каждого из ее героев, по-разному понимается ими, но до конца оказывается непонятым никем.