Система образов «Вишневого сада», в соответствии с идейнотематическими особенностями пьесы, также весьма оригинальна. В ней нет места одному главному герою, как и нет деления на положительных и отрицательных персонажей. Ведь все оказываются одинаково далеки от истинного понимания жизни, все беспомощны перед быстротекущим временем, все хотят заглянуть в будущее, но оно остается неизвестным никому. К каждому из них приложимо чеховское определение: «плохой хороший человек». Таковы прошлые хозяева вишневого сада: Раневская с ее неуравновешенностью и чувствительностью, полной непрактичностью и эгоизмом, но при этом она женщина, способная преданно любить, обладающая щедростью и широтой души, внутренней и внешней красотой; Гаев, сентиментальный и инфантильный, абсолютно неприспособленный к жизни, но добрый и сердечный человек. Оба они обладают той внутренней культурой, которая всегда характеризовала обитателей «дворянских гнезд», но стала уже уходить в прошлое. В противоположность им в будущее устремлен наивный в своих благородных порывах Петя Трофимов. Этот «вечный студент», несмотря на все свои замечательные речи, насыщенные общественно-политическим, гражданским пафосом, тоже оказывается неприспособлен к реальной жизни, а потому его красноречие в чем-то сродни болтливости Гаева. Аня, как это часто бывает у Чехова, воплощение молодости, надежд, веры в прекрасное будущее, но в практической жизни она беспомощна, как и ее мать. Варя же, девушка серьезная, строгая, хозяйственная, наоборот, оказывается слишком приземленной и, может быть, именно потому счастье ускользает от нее.
Также индивидуализированы и все прочие персонажи, но особое место среди героев пьесы занимает все же Лопахин. Недаром Чехов так заботился о том, чтобы исполнитель роли правильно понял этот характер. Это нетрадиционный для русской литературы образ купца. Делец, и очень удачливый, Лопахин при этом «мягкий человек», наделенный «душой артиста». Ирония жизни заключается в том, что Лопахин, искренне стремясь спасти сад для Раневской, в конце «нечаянно» завладевает им сам. Но достигнув успеха, он не выглядит победителем. Парадокс состоит в том, что он человек, который один способен по-настоящему оценить вишневый сад (именно ему принадлежат самые проникновенные, поэтические слова о вишневом саде), именно он должен своими руками губить эту красоту — других выходов из сложившейся ситуации нет. Так удача оборачивается насмешкой над его лучшими надеждами. Почему так случилось — не в силах понять ни сам герой, ни кто-либо другой. Но именно Лопахину принадлежат столь значимые для автора слова о «нескладной, несчастливой жизни», которая «знай себе проходит». Он единственный из героев осознает ограниченность своей «правды» и необходимость поиска «общей идеи», что сближает его позицию с авторской точкой зрения.
Чехов в «Вишневом саде» показывает фатальное расхождение между личными хорошими качествами человека, субъективно добрыми его намерениями и результатами его социальной деятельности. Именно с Лопахиным входит в пьесу одна из давних и основных тем чеховского творчества: враждебность, алогизм, непосильная сложность, непонятность жизни для обыкновенного «среднего» человека, кем бы он ни был. Столь же безуспешно бьются над загадками жизни и многие другие герои Чехова — и в его пьесах, и в рассказах и повестях. Они оказываются столь же одинокими, страдающими, зависимыми от враждебных им обстоятельств, а потому Лопахин — это один из героев, стоящих на главной линии чеховского творчества.